Enem 2014 - Questão 80 comentada
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO. F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo. n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Resolução:
Os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas, exceto o desvio do plano da luz polarizada. Podem ser separados e suas estruturas apresentam grupos funcionais iguais.
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros interagem de maneira distinta com o organismo, isto é, os enantiômeros apresentam ação fisiológica diferente.
A mistura racêmica é mistura em partes iguais dos dois enantiômeros.
Resposta: D
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