sexta-feira, 29 de agosto de 2014

Enem 2013 prova 1° dia - Questão 49 comentada.

49 - O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a
partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de
produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero
Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios
liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O,
com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes
metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos,
sendo o transo que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas
para uma determinada região, a molécula que deve estar
presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:



Resolução
A - O citral, de fórmula molecular C10H16
O, apresenta
uma cadeia alifática (não aromática) de oito carbonos,
duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7.
O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o
trans o que mais contribui para o forte odor, que irá
atrair as abelhas.

Para a existência da isomeria geométrica em cadeias
abertas, deve existir dupla ligação entre átomos de
carbono e cada carbono da dupla deve ter ligantes
diferentes.
No carbono 2, o H é o ligante de menor massa molar
e no carbono 3, o metila é o ligante de menor massa
molar. Os 2 ligantes de menor massa molar de lados
opostos da ligação dupla originam o isômero trans.
A fórmula estrutural em bastão é:



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